La Grotta della Sibilla era probabilmente conosciuta sin dall`età preistorica; le testimonianze letterarie risalgono allo storico latino Svetonio, vissuto al tempo degli imperatori Flavi.
La prima notizia scritta della sua esistenza, coincide con l`arrivo di un famoso personaggio della letteratura romanzesca medioevale: il Guerrin Meschino di Andrea da Barberino, composto verso il 1410. Il capitolo V narra le avventure dell`eroe nella grotta della Sibilla, che così comincia ad accendersi di luci fiabesche.
E` la storia "lieve e mesta" di un fanciullo di origine principesca, restato orfano in tenera età e passato di padrone in padrone. Valoroso e virtuosissimo, ma sempre addolorato per non poter conoscere i genitori ed essere considerato un trovatello, tanto da ricevere il nomignolo di Meschino, decise di recarsi dalla maga Alcina, che viveva sui monti in mezzo all`Italia, presso Norcia. Ivi giunto, l`oste Anuello tentò di dissuaderlo, poi vista la determinazione e mosso a pietà, lo accompagnò fino ad un romitorio, per avere consiglio. Tre monaci ricurvi e con una crocetta in mano, li accolsero, dapprima impauriti e malvolentieri, poi anche loro impietositi dalla storia del povero Guerrino, lo istruirono sulle virtù da esercitare in quel reame di libidine che si diceva fosse il regno della Sibilla, e sul modo di vincere le seduzioni. I tre romiti, infatti, invecchiati in quel luogo, avevano visto molti entrare nella grotta, ma uscirne, nessuno.
Il nostro eroe riuscì ad entrare, a sopravvivere, mèmore della giaculatoria insegnatagli dal romito, e ad uscire sano e salvo. Si recò a Roma per avere il perdono dal Papa, ed ottenutolo visse fino alla fine dei suoi giorni, presso il Santuario di Compostella, col compito (dettategli dal Papa), di "difendere i pellegrini diretti colà".

E` questa una leggenda carissima alla gente di questi monti, ripetuta nel tempo da nonni, genitori e maestri.